Nomenclatura das cetonas

As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carbonila em um carbono secundário, isto é, uma dupla ligação entre um átomo de oxigênio e um carbono ligado a dois outros carbono, como mostrado abaixo:

O
║
C ─ C ─ C

Entre as cetonas mais conhecidas está a acetona, solvente usado comumente para remover esmaltes de unhas. Sua estrutura é a seguinte:

O
║
H₃C ─ C ─ CH₃

 No entanto, o nome oficial desse composto não é acetona. Vamos descobrir qual é o seu nome, aprendendo as regras de nomenclatura para cetonas estabelecidas pela IUPAC:

Assim, considerando a molécula da acetona, temos o seguinte:

             O
             ║
H₃C ─ C ─ CH₃→   propanona

• 3 átomos de carbono = prop
• ligações simples entre carbonos = an    
• grupo funcional cetona = ona

Nesse caso não é necessário numerar a cadeia carbônica porque não há outra possibilidade de localização para a carbonila. Se o oxigênio viesse ligado a qualquer dos outros carbonos, não seria mais uma cetona, mas sim um aldeído, porque viria na extremidade, em carbonos primários.

Isso também ocorre no caso da butanona, que sempre sairá do carbono 2:

             O
             ║
H₃C ─ C ─ CH₂ ─ CH₃: butanona

Mas, em outros casos, faz-se necessário realizar a numeração da cadeia, sempre começando da extremidade mais próxima do grupo carbonila. Se houver insaturações ou ramificação ao longo da cadeia, também é necessário indicar o número do carbono em que estão ocorrendo.

Veja os exemplos abaixo:

               O
               ║
H₃C¹ ─ C² ─ C³H₂ ─ C⁴H₂ ─ C⁵H₃: pentan-2-ona

                              O
                              ║
H₃C¹ ─ C²H₂ ─ C³─ C⁴H₂ ─ C⁵H₃: pentan-3-ona

                            O
                            ║
H₂C¹ ═ C²H ─ C³ ─ C⁴H₂ ─ C⁵H₂ ─ C⁶H₃: hex-1-en-3-ona

                                           O
                                           ║
H₃C⁵ ─ C⁴H ─ C³H₂ ─ C² ─ C¹H₃: 4-metilpentan-2-ona
               │
              CH₃

                          CH₃      O
                           │          ║
H₃C ─ C⁴H ─ C³H ─ C² ─ C¹H₃: 3,4-dimetil-hexan-2-ona
             │
            C⁵H₂
            │
           C⁶H₃

                                 CH₃                O
                                 │                    ║
H₃C ─ C⁶H₂ ─ C⁵H₂ ─C⁴H ─ C³H₂ ─ C² ─ C¹H₃: 4,6-dimetil-octan-2-ona
           │
         ⁷CH₂
           │
         ⁸ CH₃

Existe também uma nomenclatura usual para as cetonas, que é feita denominando o grupo carbonila (C ═ O) como “cetona” e escrevendo as cadeias carbônicas ligantes a ele como sendo radicais. Pode-se fazer isso de duas formas: se a palavra “cetona” for escrita depois dos radicais, a ordem deles será de acordo com a ordem alfabética; mas, se a palavra “cetona” for escrita antes, segue-se a ordem de complexidade.

Exemplos:

             O
             ║
H₃C ─ C ─ CH₃: dimetilcetona ou cetona dimetílica

             O
             ║
H₃C ─ C ─ CH₂ ─ CH₃: etil-metilcetona ou cetona metílica e etílica

             O
             ║
H₃C ─ C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃: metil-propilcetona ou cetona metílica e propílica

                          O
                          ║
H₃C ─ CH₂ ─ C─ CH₂ ─ CH₃: dietilcetona ou cetona dietílica

                                           O
                                           ║
H₃C⁵ ─ C⁴H ─ C³H₂ ─ C² ─ C¹H₃: isobutil-metil-cetona ou cetona metílica e isobutílica
             │
             CH₃

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química