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Tipos de isomeria

Existem dois tipos de isomeria, a plana ou constitucional e a espacial ou esteroisomeria.

Esterois�meros da atropina D (dextrogiro) e L (lev�giro)

Visto que existem milhares de compostos orgânicos, o fenômeno da isomeria pode se dar de diversas formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em dois tipos: isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou esteroisomeria. Cada tipo citado pode ser subdividido, como mostra o esquema a seguir:

Esquema dos tipos de isomeria

Veja cada caso:

1. Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.

1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Exemplo: Fórmula molecular C₃H₆O

Propanona Propanal
O
║
H₃C — C — CH₃ H₃C —CH₂ — C — OH

Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.

1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia heterogênea.

Exemplo: Fórmula molecular C₄H₁₀

Metilpropano                                 Butano
            CH₃
│
H₃C — CH — CH₃     H₃C —CH₂ — CH₂ — CH₃
Cadeia ramificada                      Cadeia normal

1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.

Exemplo: Fórmula molecular C₄H₆

           but-1-ino but-2-ino
HC ≡ C ─ CH₂ ─ CH₃H₃C ─ C ≡ C ─ CH₃
a insaturação está entre os                      a insaturação está entre os
              carbonos 1 e 2                                          carbonos 2 e 3

1.4.Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de posição, em que a diferença consiste na posição do heteroátomo.

Exemplo:Fórmula molecular C₄H₁₀O

         Metoxipropano                                                   Etoxietano
H₃C — O — CH₂ — CH₂ — CH₃H₃C —CH₂ — O — CH₂ —CH₃heteroátomo está entre os                      heteroátomo está entre os
              carbonos 1 e 2                                          carbonos 2 e 3

1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico).

Exemplo: Fórmula molecular C₃H₆O

   Propanona                              Prop-1-em-2-ol
O   OH
║ │
H₃C — C —CH₃↔             H₂C ═C —CH₃
    cetona                                            enol

2. Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.

2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos.

Exemplo: Fórmula molecular C₂H₂Cl₂

Cl    Cl                                            H    Cl
│     │                                             │     │
C ═ C                                             C ═C
│     │                                              │     │
H     H                                             Cl    H
Cis                                                 Trans
1,2-dicloro-etileno                    1,2-dicloro-etileno

Esses compostos são chamados de esteroisômeros.

2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro.

Exemplo:

Is�meros �pticos do �cido l�tico

Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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