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Terpenos

Química

Os terpenos são um grupo de compostos orgânicos derivados da junção de vários isoprenos.
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Para você entender quais são os compostos que constituem a classe dos terpenos, primeiramente vamos analisar o que são os alcadienos ou, simplesmente, dienos.

Os alcadienos são hidrocarbonetos insaturados com duas ligações duplas. Entre esses compostos orgânicos temos os isoprenos, que possuem a seguinte estrutura química:

Estrutura química do isopreno

A nomenclatura oficial desse composto é 2-metil-but-1,3-dieno. É importante conhecer essa estrutura apresentada porque os terpenos são uma classe de compostos orgânicos que são constituídos por “unidades de isoprenos”.

Por exemplo, um terpeno denominado limoneno é um óleo encontrado nas cascas de frutas como o limão e a laranja e sua estrutura corresponde a duas unidades de isoprenos ligadas, formando um anel. A seguir a estrutura do limoneno está representada e as duas unidades de isopreno que o formam estão divididas em cores diferentes para uma melhor visualização:

Fórmula estrutural do limoneno

Outros terpenos são encontrados em cascas de frutas, sementes, flores, folhas, raízes, vegetais, madeiras, etc. Esses óleos que são extraídos normalmente apresentam um cheiro muito agradável, sendo usados até mesmo para produzir fragrâncias de perfumes ou como agentes de sabor.

O mirceno é outro isopreno encontrado nos óleos das folhas de louro e nos óleos das flores de verbena. Assim como o limoneno, o mirceno possui apenas duas unidades isoprênicas, porém com cadeia aberta:

                            CH3 ─ C ═ CH ─CH2─ CH2─ C ─CH═ CH2
                   │                                  
                      CH3                           CH2

Outro exemplo de polímero de isopreno é o principal componente do látex (borracha natural), encontrado na seiva de várias árvores. Na figura abaixo é mostrada a reação de formação da borracha:

Fórmula estrutural do isopreno da borracha natural

O isopreno mais conhecido é o betacaroteno, que é o responsável pela cor alaranjada da cenoura. A sua fórmula estrutural é formada por 40 carbonos e 11 ligações duplas alternadas. Seus elétrons se movimentam livremente em virtude dessa grande quantidade de ligações duplas conjugadas e, por isso, vibram com a mesma energia no comprimento de onda da luz com cor verde-azulada. Portanto, os elétrons das ligações duplas do betacaroteno absorvem esse comprimento de onda de luz e refletem uma luz resultante no comprimento de onda na faixa da cor laranja.

O consumo de alimentos com betacaroteno é importante, pois sua molécula é transformada em nosso organismo em vitamina A, que é outro terpeno. A vitamina A auxilia na visão, sendo que sua carência pode causar cegueira noturna. Além disso, a vitamina A é um alimento antioxidante, ou seja, suas moléculas se combinam com os radicais livres em nosso organismo, tornando-os compostos inofensivos. Do contrário, os radicais livres podem danificar células sadias de nosso corpo e causar o envelhecimento precoce.

Fórmulas estruturais do betacaroteno e da vitamina A


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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