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Reações de Sulfonação

Química

A Sulfonação é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico são substituídos por um grupo sulfônico do ácido sulfúrico.
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Assim como as reações de halogenação e de nitração apresentadas nos textos “Reações Orgânicas de Halogenação” e “Reações Orgânicas de Nitração”, as reações de sulfonação são reações orgânicas de substituição.

Nessas reações um ou mais átomos de hidrogênio ligados a um dos carbonos da cadeia carbônica ou do anel aromático são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (─ SO3H) do ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

A fórmula estrutural do ácido sulfúrico pode ser representada das seguintes maneiras:

Fórmulas do ácido sulfúrico

Esse tipo de reação ocorre normalmente em alcanos e em aromáticos.

No caso dos alcanos, essa reação se processa a quente e somente os que possuem mais de 6 carbonos é que reagem com o ácido sulfúrico, pois se tiver menos carbonos, a massa molar do alcano será baixa e ocorrerá uma oxidação muito violenta, destruindo o alcano.

Veja alguns exemplos de reações de monossulfonação:

1º Exemplo- Monossulfonação em um alcano (hexano):

                     H                                                                                               SO3H
                          │                                                                                                │
H3C ─ CH2  ─ CH─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + HO ─ SO3H H2O + H3C ─ CH─ C*H─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 +

                SO3H                                                     SO3H
                  │                                                              │
+ H3C ─ C*H─ CH─ CH2 ─ CH2 ─ CH3        +    H2C* ─ CH─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

É formada uma mistura de compostos.

2º Exemplo- Monossulfonação do benzeno: Nesse caso, o benzeno reage com o ácido sulfúrico fumegante, ou seja, contém trióxido de enxofre adicionado (SO3). Se usarmos o ácido sulfúrico puro, a reação ocorrerá, porém, muito lentamente.

A seguir temos a reação de sulfonação do benzeno originando o ácido benzenossulfônico. No mecanismo dessa reação pode ser visto que todas as etapas estão em equilíbrio químico e ela ocorre à temperatura ambiente:

Reação de sulfonação do benzeno

No caso de outros aromáticos (derivados do benzeno) ocorre também a substituição de um dos átomos de hidrogênios ligados diretamente ao anel benzênico. Porém, é necessário observar qual é o grupo funcional que já está ligado ao anel para determinar a localização da próxima substituição. Para entender como isso é feito leia os textos “Radicais Dirigentes no Anel Benzênico” e “Efeitos eletrônicos de radicais meta e orto-para-dirigentes”.

Uma das aplicações dos compostos obtidos em reações de sulfonação é que desses ácidos sulfônicos são derivados alguns sais como os usados em detergentes. Eles possuem cadeia longa, e um exemplo é o p. dodecilsulfonato de sódio:

Estrutura de sal derivado de ácido sulfônico usado em detergente


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Sulfonação"; Brasil Escola. Disponível em <http://www.brasilescola.com/quimica/reacoes-sulfonacao.htm>. Acesso em 01 de novembro de 2015.

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