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Reações de Substituição em Haletos Orgânicos

Química

As reações de substituições em haletos orgânicos são de suma importância, pois a partir delas é possível sintetizar praticamente todas as outras funções, como álcool, éter, amina, alcino e nitrila. Porém, são reações de grande custo, sendo, portanto, destinadas apenas à fabricação de produtos de alt

Um haleto é um composto orgânico que apresenta pelo menos um átomo de halogênio – isto é, elementos químicos da família 17 ou VII da Tabela Periódica (F, Cl, Br, I ou genericamente: X) – ligado a um grupo derivado de um hidrocarboneto.

R-X (onde X = F, Cl, Br ou I)

Alguns haletos estão representados abaixo:

Exemplos de compostos que são haletos orgânicos

O iodo é o mais reativo de todos e o flúor o menos, porque a energia de ligação entre o halogênio e o carbono aumenta do sentido do iodo para o flúor.

Outro ponto é que a reatividade também aumenta nesse sentido:

Ordem de reatividade dos haletos orgânicos em reações de substituição

Essa reatividade se dá, dessa forma, com uma maior facilidade nos haletos de carbono terciários, em razão do caráter adquirido pelo carbono ligado ao haleto orgânico:

Assim, o grupo substituinte, como, por exemplo, o OH que irá formar o álcool, é mais fortemente atraído pelo carbono terciário, que tem caráter positivo (1+), e a substituição é mais fácil.

Os haletos podem sofrer reações que nos permitem obter praticamente todas as outras funções orgânicas (álcool, éter, alcino, cianeto ou nitrila, amina, entre outras). No entanto, isso é inviável na prática, pois os haletos são compostos muito caros.

Para se produzir um álcool, por exemplo, reage-se um haleto com uma base forte, como o hidróxido de sódio, em meio aquoso. Vejamos um exemplo abaixo, em que a partir da hidrólise alcalina do cloreto de etila (cloroetano) será formado o etanol:

Reação de substituição (hidrólise alcalina) do cloroetano para a formação de um álcool

Observe que houve a substituição do grupo haleto pelo OH, grupo funcional do álcool. O mesmo esquema é seguido para a formação de outros grupos, diferenciando somente o reagente:

Principais reações de substituição nos haletos orgânicos


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

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