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Reações de Esterificação

Química

As reações de esterificação são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo um éster e água.
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Como o próprio nome indica, uma reação de esterificação é aquela em que se forma um éster. Esse tipo de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster.

No caso de álcoois primários, o grupo hidroxila (─ OH) do ácido carboxílico se une ao hidrogênio do álcool e forma a água. Genericamente, temos:

Reação genérica de esterificação

Sabe-se que a hidroxila vem do ácido carboxílico e não do álcool porque foram realizados experimentos em laboratório em que o oxigênio do álcool era o isótopo do oxigênio 18, que é um elemento radioativo. Assim, após se realizar a reação de esterificação, como mostrado a seguir, observou-se que o oxigênio 18 estava no éster e não na água:

Posição do oxigênio radioativo em reação de esterificação

Observe o exemplo abaixo:

Reação de esterificação para a produção do metanoato de metila

Note que as reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água e um éster, é chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o ácido e o álcool exatamente. Mas se ela ocorrer em meio básico, serão formados um sal de ácido carboxílico e álcool.

Essa reação também pode ser realizada entre um ácido inorgânico e um álcool, mas a formação da água se dará de maneira contrária ao que foi visto anteriormente. Isso quer dizer que a hidroxila será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido.

Um exemplo desse tipo de reação é a que ocorre entre o álcool propanodiol (glicerina ou glicerol) e o ácido nítrico, com a formação do éster trinitrato de glicerina, mais conhecido como nitroglicerina, muito utilizado como explosivo, principalmente em dinamites.

Reação de esterificação para a formação da nitroglicerina

Esse tipo de reação também é muito importante para a indústria alimentícia, pois a maioria dos flavorizantes (compostos produzidos artificialmente que conferem odor e sabor aos alimentos industrializados, como balas, bolos, sorvetes, refrigerantes etc.) é éster.

Alguns ésteres usados como flavorizantes são:

Ésteres que atuam como flavorizantes

Esses compostos são mais baratos e mais fáceis de serem produzidos do que os aditivos naturais.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações de Esterificação"; Brasil Escola. Disponível em <http://www.brasilescola.com/quimica/reacoes-esterificacao.htm>. Acesso em 30 de agosto de 2015.

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