Topo
pesquisar

Ozonólise de alcenos

Química

A ozonólise é a reação de alcenos e ozônio, O3(g), catalisada pelo zinco metálico, Zn(s), formando aldeídos e/ou cetonas, além de peróxido de hidrogênio. Se o carbono da dupla ligação do alceno for primário ou secundário, forma-se um aldeído; mas se ele for terciário, o produto será uma cetona.
PUBLICIDADE

A ozonólise é um tipo de reação eficiente para a oxidação de um composto insaturado com rompimento de sua dupla ligação. Ela ocorre entre um alqueno (alceno) e um ozônio (O3), como agente oxidante. A seguir ocorre a sua hidrólise ao reagir com a água (H2O) em presença de zinco em pó ou limalhas de zinco (Zn) como catalizadores, formando os produtos principais: aldeídos e/ou cetonas, além da água oxigenada (H2O2).

De maneira simplificada podemos dizer que a ozonólise é uma reação com ozônio seguida de hidrólise. Sua equação química é escrita segundo a forma abaixo, considerando um alceno genérico:

Reação de ozonólise simplificada

É exatamente em virtude da formação da água oxigenada que o zinco em pó é introduzido, pois ele destrói a água oxigenada formada, evitando que o oxigênio que pode ser produzido pela sua decomposição, oxide o aldeído em ácido carboxílico.

Essa reação forma primeiro um composto intermediário estável chamado de ozoneto ou ozonida, ou ainda ozonídeo. Esse é um produto da ligação dos átomos de oxigênio do ozônio com os carbonos que formam a dupla ligação do alqueno. O ozoneto é um composto instável e explosivo.

Reação de ozonólise de alcenos

Observamos que ocorre a quebra da ligação dupla carbono-carbono (C=C) e estes passam a participar da ligação dupla com o oxigênio (C=O) nas novas substâncias formadas que podem ser aldeídos ou cetonas.

Para sabermos se ocorrerá a formação de aldeídos ou de cetonas, depende da molécula de alceno inicial, ou seja, depende da localização da dupla no alceno e se o carbono ligado à ligação dupla é primário, secundário ou terciário. Além disso, a estrutura desconhecida do alceno pode também ser determinada pelos produtos formados. Assim, temos a seguinte regra:

Identificação do produto (aldeído ou cetona) de uma ozonólise, por meio do alceno inicial

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

 

DEIXE SEU COMENTÁRIO
PUBLICIDADE
PUBLICIDADE
Cursos Brasil Escola + DE 1000 OPÇÕES >> INVISTA EM SUA CARREIRA! <<
AULAS AO VIVO DO ENEM
AULAS AO VIVO DO ENEM
12x R$ 20,83

sem juros

COMPRAR
Motivação a Leitura e a Escrita
MOTIVAÇÃO A LEITURA E A ESCRITA
12x R$ 6,66

sem juros

COMPRAR
PORTUGUÊS PARA O ENEM
PORTUGUÊS PARA O ENEM
12x R$ 10,83

sem juros

COMPRAR
Conteúdos exclusivos sobre química
CURSO DE QUÍMICA
12x R$ 10,83

sem juros

COMPRAR
  • SIGA O BRASIL ESCOLA
R7 Educação