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Nomenclatura de Hidrocarbonetos cíclicos e ramificados

Química

Na nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados é necessário escolher a cadeia principal. No caso dos hidrocarbonetos cíclicos, apenas se acrescenta o prefixo “ciclo”.

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos caracterizados por possuírem apenas átomos de carbono e hidrogênio. Conforme mostrado no texto “Nomenclatura IUPAC”, a nomenclatura dos compostos dessa função, que não apresentam ramificações e são de cadeia aberta, segue a seguinte regra básica:

Três partes principais que constituem a nomenclatura IUPAC

Os hidrocarbonetos podem se dividir em alcanos, alcenos e alcinos. A nomenclatura de cada um desses grupos, sem a presença de ramificações, pode ser vista com mais detalhes nos textos: Nomenclatura dos Alcanos, Nomenclatura dos Alcenos e Nomenclatura dos Alcinos .

Mas, basicamente, a diferença entre eles está no intermediário, ou seja, no tipo de ligação, que fica da seguinte forma:

  • Alcano: ligação simples: intermediário an
  • Alceno: ligação dupla: intermediário en
  • Alcino: ligação tripla: intermediário in

Tendo essas informações em mente, vejamos agora as regras de nomenclatura para esses hidrocarbonetos quando eles possuem ramificações e quando são cíclicos ou aromáticos:

  • Hidrocarbonetos ramificados:

Primeiramente, é necessário escolher a cadeia principal, que deve ter as seguintes características principais:

1- Englobar o maior número de insaturações;

2- Possuir a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.

Exemplo:                        

Errada:                                                                         Correta:

H3C — CH2 — CH — CH2 — CH— CH3                          H3C — CH2 CH CH2 CH2 CH3      
                        │                                                                                  │                                        
                        CH2                                                                                                      CH2
                        │                                                                                  │
                        CH2                                                                             CH2                 
                        │                                                                                  
                        CH3                                                                                                      CH3

A primeira está errada porque contém apenas 6 átomos de carbono, enquanto que na segunda, a cadeia principal possui 7 carbonos.

Se acontecer de ter mais de uma possibilidade de cadeia com a mesma quantidade de carbonos, você deverá escolher aquela que tiver maior número de ramificações. Veja os exemplos a seguir:

                        CH3                                                                   CH3                                                                   CH3 
                        │                                                       │                                                       │
H3C CH2 CH CH  CH3        H3C — CH2 — CH CH CH3      H3C — CH2 — CH CH — CH3
                                   │                                                                                                               
                       H3C — CH2                                                    H3C — CH2                                       H3C CH2  
                                   │                                                       │                                                       
                                   CH3                                                    CH3                                                 CH

Observe que nos três casos as cadeias escolhidas como principais (em vermelho) possuem 5 carbonos. A primeira estrutura possui 2 ramificações (de preto), a segunda tem 3 ramificações e a terceira cadeia também possui 3 ramificações. Portanto, a cadeia principal escolhida corretamente é a segunda ou a terceira (que, na verdade, levarão à mesma nomenclatura).

Depois de escolhida a cadeia principal, é preciso numerá-la, pois será necessário indicar de qual carbono está saindo a ramificação. Para aprender a nomenclatura das ramificações, leia o texto “Nomenclatura das ramificações”.

Assim, a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados de cadeia aberta segue a seguinte ordem:

Regras de nomenclatura para hidrocarbonetos ramificados

Agora, veja os exemplos a seguir:

H3C — CH24CH — 3CH22CH— 1CH3 : 4-etil-heptano
                          
                        5CH2
                          
                        6CH2 
                           
                        7CH3 

                                     1CH3 
     
                                 
H3C — CH3 CH — 2CH — CH3:   3-etil-2,4-dimetilpentano
                          
           H35C — 4CH2
                          │
                          CH

 H38C – 7CH26CH2 5CH24CH – 3CH = 2CH –1CH3: 4-s-butil-oct-2-eno
                                                   
                           CH3 — CH2 — CH
                                                   │
                                                  CH3

  • Hidrocarbonetos cíclicos:

A única diferença entre os hidrocarbonetos de cadeia aberta e os de cadeia cíclica é a presença do prefixo “ciclo”.

Exemplos:

Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos

  • Hidrocarbonetos Aromáticos:

Não existe uma regra geral para nomear os Hidrocarbonetos Aromáticos, em geral, esses compostos apresentam uma nomenclatura particular.

Quando sua cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela é chamada benzeno e pode apresentar um ou mais grupos substituintes. Vejamos as fórmulas estruturais dos aromáticos mais comuns:

Nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

DEIXE SEU COMENTÁRIO
  • Artur Katosexta-feira | 07/11/2014 13:23Hs
    Muito Bom! Mas uma pergunta... O primeiro exemplo nao é 4-PROPIL heptano???
  • Camila Santosquarta-feira | 01/10/2014 15:19Hs
    muito bom! ajudou bastante.
  • tiago silvaquarta-feira | 24/09/2014 22:28Hs
    muito bom, me ajudou muuuuuito. Obrigado
  • VEDSON DYNOsexta-feira | 01/08/2014 14:11Hs
    Gostei muito do texto, vou pagar química orgânica 1 e precisava destes detalhes para relembrar um pouco, porém algumas coisas do texto eu não consegui entender, mas o texto é bom.
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