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Nomenclatura das Aminas

Química

A nomenclatura oficial das aminas é feita escrevendo-se a palavra “amina” como sufixo, e os prefixos são dados pelo grupo orgânico ligado ao nitrogênio.
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As aminas são compostos orgânicos provenientes da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por grupos orgânicos. Simbolizando esses radicais por R, temos que o seu grupo funcional pode ser identificado dos três modos abaixo:

NH2    ou    R ─ NH ─ R’    ou        R ─ N ─ R’
                                                                    
                                                                    R”
           

Os compostos pertencentes a essa função orgânica são muito importantes em nosso cotidiano e em nosso próprio organismo, desempenhando funções biológicas muito importantes, pois aparecem em aminoácidos que formam as proteínas fundamentais para os seres vivos.

Industrialmente elas são também muito empregadas, como na vulcanização da borracha, na produção de sabões, de medicamentos e em inúmeras sínteses orgânicas. Muitas, infelizmente, são usadas como drogas.

Sendo assim, muitas aminas costumam ser conhecidas por nomes usuais. Veja alguns exemplos:

Nomes usados no cotidiano para algumas aminas

No entanto, não é viável que todas as aminas conhecidas sejam chamadas apenas por por nomes usuais parecidos com os mencionados. São necessárias regras de nomenclatura para que qualquer pessoa no mundo possa realizar experimentos com a mesma substância, que sua estrutura seja facilmente indentificável por meio de seu nome e vice-versa.

Assim, a IUPAC estabeleceu que a nomenclatura das aminas deve obedecer à seguinte regra:

Regras de nomenclatura para aminas primárias

Essa regra vale somente para aminas primárias, isto é, em que somente um átomo de hidrogênio da amônia foi substituído por um radical, apresentando o seguinte grupo funcional: R ─ NH2.

Exemplos:

H3C ─ NH2: metanamina

H3C ─ CH2 ─NH2: etanamina

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butan-1-amina

Fórmula estrutural da benzenamina

Quando existem ramificações ou insaturações na cadeia, é necessário numerar a cadeia partindo da extremidade mais próxima do grupo NH­2 e mostrar em qual carbono ocorre:             

            NH2
              │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: hexan-2-amina

                            NH2
                             │
H3C ─ CH2 ─ CH ─ C ═ CH ─ CH3: hex-2-en-3-amina

         CH3     NH2
          │       │
H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3: 2-metil-pentan-3-amina

         CH3                  NH2
          │                 │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─CH3: 4-metil-pentan-2-amina

No caso de aminas secundárias e terciárias (que possuem dois e três hidrogênios, respectivamente, do grupo amônia substituídos), a regra é outra:

Regras de nomenclatura para aminas secundárias

O nome dessas aminas é precedido pela letra N para indicar que o substituinte está ligado a um átomo de nitrogênio e os substituintes na cadeia carbônica costumam ser indicados por números.

Exemplos:

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ NH ─ CH2: N-metil-propanamina

           CH3               CH3   
           │                │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ N ─ CH2 ─ CH3: N-etil-2,N-dimetil-propanamina

 H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3: N-dimetil-etanamina
           │
           CH3

H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3: N-metil-etan-1-amina
          │
          H

Existem dois tipos de nomenclatura usual para as aminas. A primeira segue o seguinte esquema:

Nomenclatura usual para aminas

Exemplos:

H3C ─ NH2: metilamina

​H3C ─ CH2 ─NH2: etilamina

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butilamina

Fórmula estrutural da fenilamina

H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3: etil-dimetilamina
          │
          CH3
H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3: etilmetilamina
          │
          H

H3C ─ N ─ CH3: trimetilamina
           │
           CH3

A trimetilamina é o principal componente do odor desagradável do peixe podre.

A outra nomenclatura usual considera o grupo NH2 como sendo uma ramificação da cadeia carbônica e é indicado pelo prefixo amino”. A cadeia mais longa é a principal e o restante é ramificação. Veja os exemplos:

           CH3  CH3   
            │       │
H3C1 ─ C2 ─ C3H ─ C4H2 ─ C5H3: 2-amino-2,3-dimetil-pentano
            │               
            NH2

CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 : 1,4-diamino-butano
│                            │
NH2                               NH2

CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 : 1,5-diamino-pentano
│                                      │
NH2                                              NH2

Estes dois últimos compostos são conhecidos no cotidiano respectivamente como putrescina e cadaverina, aminas que se formam na decomposição de cadáveres humanos.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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  • josé felipedomingo | 08/09/2013 18:14Hs
    Adorei sua publicação, você me deu uma grande força para prova.
  • franciscosegunda-feira | 05/08/2013 21:38Hs
    muito bom!!!!!!!!!!!!
  • ADECARLOS BEZEERRAsábado | 08/06/2013 16:18Hs
    muito bom!
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