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Feromônios, o cheiro do amor e a isomeria cis-trans

Química

Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie.
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Feromônios são substâncias químicas secretadas por um indivíduo e que permitem a sua comunicação com outros indivíduos da mesma espécie. A mensagem química transmitida pelos feromônios tem por objetivo estimular determinado comportamento, que pode ser de alarme, agregação, contribuição na produção de alimentos, defesa, ataque, acasalamento, etc.

O termo “feromônio” pode ser usado para indicar tanto uma substância em particular, como uma mistura de substâncias. Eles foram descobertos em 1950. Em 1959, o pesquisador alemão Butenandt conseguiu isolar e identificar o primeiro feromônio conhecido como bombicol ((10,12)-hexadecadien-1-ol), que é o feromônio da mariposa do bicho-da-seda Bombyx mori. Ele precisou matar 500 mil fêmeas desse inseto para obter apenas 1 mg da substância ativa.

Os insetos são os que mais liberam esse tipo de composto químico, mas eles não são os únicos; os mamíferos (como camundongos, preás, porcos, cães e até o ser humano) também realizam essa comunicação olfativa.

No entanto, normalmente cada espécie animal produz um feromônio diferente que é reconhecido somente pelos membros de sua própria espécie. Por exemplo, o feromônio liberado por uma cadela, quando ela está no cio, para atrair cães machos para o acasalamento, não atrai animais de outras espécies, como os porcos. Mas também não há seleção de raças, sendo que essa cadela atrairá os cães de qualquer raça por perto.

O feromônio nos cães não seleciona raça, somente espécie

No caso dos insetos, essa linguagem é ainda mais intraespecífica. Por exemplo, as formigas lava-pé não irão entender a linguagem de formigas-limão e vice-versa.

Os insetos, como as abelhas, as formigas e as moscas são exemplos notáveis do uso dos feromônios. Veja o caso das abelhas que, quando ocorre algum perigo, exalam no ar um feromônio que serve de alerta para as outras abelhas fugirem. A seguir temos a estrutura do feromônio de alarme da Appis melífera, que é um composto da função orgânica dos ésteres.

Estrutura do feromônio de alerta da abelha

A abelha também usa feromônios específicos para indicar a localização de água ou a rota para ir até o néctar das flores e retornar para a sua colmeia sem se perder no caminho. Isso é especialmente importante porque as abelhas enxergam a uma distância muito curta. Em dias de chuva e vento, muitas abelhas acabam morrendo, pois esse feromônio é uma substância química volátil, muito diluída e por isso a trilha pode ser desfeita. Abaixo temos o feromônio de trilha da Appis melífera, que é da função álcool.

Estrutura do feromônio de trilha da abelha

As formigas também possuem feromônios para alarme e para marcar o caminho até o formigueiro, como mostrado abaixo:

Exemplos de feromônios das formigas

Mas os feromônios mais estudados e que apresentam mais uso agrícola são os sexuais, excretados pela fêmea e em muitos casos também pelo macho, utilizados para atrair o parceiro para a cópula e assim preservar a espécie, através da procriação.

Um exemplo de atraente sexual excretado pelas fêmeas da mosca doméstica é o cis-9-tricoseno, mostrado a seguir. Seu isômero na forma trans não apresenta a propriedade de agir como feromônio.

  CH3 ─ (CH2)7 ─ C ═ C ─ (CH2)12 ─ CH3
│     │
H     H

Alguns insetos utilizam como feromônio de acasalamento o ácido tetradec-3,5-dienoico:

                                     H
                                      │
HOOC ─ CH2 ─ C ═ C ─ C ═ C ─ (CH2)7 ─ CH3
                              │             │      │
                              H            H      H

Observe que esse feromônio possui os hidrogênios dos carbonos 3 e 4 da dupla ligação na forma trans, um em cada lado do plano; enquanto que os hidrogênios dos carbonos 5 e 6 estão na forma cis. A troca de posição dos grupos ligados a uma dessas insaturações corresponderia a outra substância com propriedades diferentes e que não seria reconhecida pelo inseto.

A agricultura utiliza esses feromônios sexuais para livrar as plantações de determinados insetos. Isso é feito sintetizando o isômero correto do feromônio em laboratório e usando-o em armadilhas como isca para atrair os insetos e dificultar sua proliferação. Abaixo temos o exemplo do percevejo escuro Leptoglossus zonatus copulando depois da liberação de feromônios sexuais. Esse inseto é considerado uma das maiores pragas do milho no Brasil.

Percevejo escuro copulando, resultado de uma atração efetuada por feromônios sexuais

Esse método tem muitas vantagens econômicas e ecológicas, pois essas substâncias são inofensivas ao ser humano e evitam o uso de inseticidas, preservando o meio ambiente.

Entre os seres humanos, os feromônios estão presentes nas mulheres, que regulam seu ciclo menstrual de acordo com outras mulheres com as quais convivem.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

DEIXE SEU COMENTÁRIO
  • jorgequinta-feira | 23/10/2014 07:58Hs
    muito interessante...
  • dimitri gomesterça-feira | 14/01/2014 21:32Hs
    muito interessante este artigo
  • marisasexta-feira | 06/12/2013 23:27Hs
    Ótimo texto, interessante e bem elucidativo, tirou todas as minhas dúvidas e vou utiliza-lo nas minhas aulas a alunos do EJA
  • Dr JOÃO AYDES DE ALMEIDAquarta-feira | 13/11/2013 13:04Hs
    Carece de cautela e conhecimento por parte da ANVISA no uso do feromônio em cosméticos, pois originalmente no humano indica que a mulher está no cio (ovulando) e seu uso comercial em cosméticos pode ser desastroso. Pois homem com tara sexual pode abordar e até estuprar mulher ou menina ovulando, ainda até engravidá-la. Pois sua produção maior se da nessa fase exatamente para atrais o macho para a reprodução animal! - Dr Almeida - Ginecologista - Cremers 4214. (João Aydes de Almeida - GO)
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