Descoberta da Estrutura do Benzeno

O benzeno constitui o hidrocarboneto aromático mais importante para a Química Orgânica. A sua descoberta se deu em 1825 pelo físico e químico Michael Faraday (1791-1867) no gás de iluminação usado em Londres na época. Em 1834, outro cientista, o químico Eilhardt Mitscherlich, conseguiu determinar que sua fórmula molecular era composta de seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio (C₆H₆).

No entanto, por muito tempo, os químicos não conseguiram descobrir qual seria a fórmula estrutural do benzeno. Todas as estruturas propostas, conforme as mostradas abaixo, não explicavam as reações que envolviam esse composto e seu comportamento químico.

A resposta para essa intrigante busca veio em 1865, por meio do químico alemão Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). É bem difundido que Kekulé obteve ajuda para desenvolver a estrutura do benzeno de um sonho, no qual ele viu uma cobra mordendo a própria cauda. O texto a seguir foi extraído de um discurso feito por ele, em 1890, em comemoração ao 25º aniversário do anúncio da fórmula do benzeno:

“Estava sentado escrevendo meu livro didático, mas o trabalho não progredia; meus pensamentos estavam em outro lugar. Virei minha cadeira para o fogo e cochilei. Novamente os átomos estavam saltando diante dos meus olhos [Kekulé já havia sonhado anteriormente com átomos “saltando” diante de seus olhos]. Nessa hora, os grupos menores mantinham-se modestamente no fundo. Meu olho mental, que se tornara mais aguçado pelas visões repetidas do mesmo tipo, podia agora distinguir estruturas maiores de conformações múltiplas: fileiras longas, às vezes mais apertadas, todas juntas emparelhadas e entrelaçadas em movimento, como uma cobra. Mas veja! O que era aquilo?Umas das cobras havia agarrado sua própria cauda, e essa forma girava zombeteiramente diante dos meus olhos. Acordei como que por um raio de luz; e então também passei o resto da noite desenvolvendo as consequências da hipótese.” (BENFEY, 1958, p. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74)

É claro que o crédito de Kekulé pela descoberta da fórmula do benzeno não se deve simplesmente a um sonho, pois esse foi apenas uma consequência dos dias que ele ficou estudando com afinco sobre as ideias que ele mesmo formara das valências dos átomos e da natureza de suas ligações. O sonho veio para completar a sua teoria sobre o benzeno. Em razão disso, ele disse:

“Aprendamos, senhores, a sonhar e então talvez possamos encontrar a verdade... mas evitemos publicá-los antes de colocar os sonhos à prova do mundo real.”(. Acesso em 20 abr. 2010 apud FONSECA, 2010, p. 21)

Foi inclusive Kekulé que propôs e confirmou a tetravalência do carbono (capacidade que o carbono tem de realizar quatro ligações).

Assim, a fórmula estrutural proposta por Kekulé para o benzeno foi a de que os seis átomos de carbono e os seis átomos de hidrogênio estariam formando um anel hexagonal (como a cobra mordendo a própria cauda). Em sua hipótese original existiam apenas ligações simples entre os carbonos. Porém, pouco depois, essa hipótese foi aperfeiçoada com o acréscimo de um par de estruturas em equilíbrio, com alternância das ligações duplas.

[1] BENFEY, Jornal of Chemical Education, vol. 35, 1958, p. 21. In: USBERCO, João e SALVADOR, Edgar. Química 3: Química Orgânica. Volume 3. 6 ed. São Paulo: Editora Saraiva, 2000,  p. 74;

[2] . Acesso em 20 abr. 2010. In: FONSECA, Marta Reis Marques da. Química: meio ambiente, cidadania e tecnologia. Vol. 3. 1 ed. São Paulo: Editora FTD, 2010, p. 21.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química